Conclusasi positivamente la campagna di Grecia,il 37° Stormo partecipò nell’aprile del 1941 alla breve campagna di Jugoslavia. Ottobre,mese in cui venne trasferito in Sicilia, un’intensa attività di scorta a convogli, ricognizioni di alta quota e ricerche di sommergibili che culminò con le crociere di protezione per l’occupazione delle isole di Corfù e di Cefalonia. L’evento che in questi mesi si impose all’attenzione fu senza dubbio il conferimento della bandiera di Guerra nel corso di una cerimonia a carattere strettamente militare che si svolse sull’aeroporto di Lecce il 23 luglio 1941. Ad ottobre lo Stormo venne chiamato in Sicilia per rafforzare il Comando Bombardamento dell’Aeronautica/Sicilia. Qui intraprese un nuovo ed importantissimo ciclo di operazioni con il duplice scopo di neutralizzare la minaccia bellica delle basi inglesi dislocate nell’isola di Malta e di proteggere contemporaneamente i convogli che dalla Sicilia erano diretti verso l’Africa. Il 5 ottobre, il 116° Gruppo comandato dal Magg. Cesare Toschi, raggiungeva Catania e l’11 dello stesso mese era designato al comando dello Stormo che, con il 55° Gruppo, si insediava sull’aeroporto di Gerbini per avvicendare su tale base il 43° Stormo e permetterne la ricostruzione a Lecce. Il 18 ottobre iniziarono le azioni di bombardamento notturno che ebbero come primo obiettivo l’aeroporto di Hal-Far. Nel corso di questa missione perirono due uomini. Per tutto il mese di novembre continueranno senza sosta le missioni di bombardamento notturno contro le basi aeronavali di Malta. Durante una di queste missioni trovò la morte il Magg. Cesare Toschi (M.O. al valor militare) al quale sarà dedicato il 37° Stormo. Ai primi di dicembre il 116° Gruppo ed il 55° Gruppo faranno ritorno a Lecce da dove verranno impiegati in missione di scorta convogli. Il 1941, anno d’intensissima attività bellica, si chiuderà con 736 bombardamenti diurni e 113 notturni. Il 1942 si aprì con il ritorno del 37° Stormo in Sicilia. Infatti dopo la breve parentesi di dicembre, il 55° Gruppo venne trasferito sull’aeroporto di Castelvetrano per riprendere i bombardamenti contro Malta e questa volta per i possedimenti inglesi non ci sarà tregua. Infatti i bombardamenti ripresero a tappeto contro porti, aeroporti, e contro ogni tipo di infrastrutture, fino a quando furono idotte all’inattività. L’aprile 1942 fu un mese davvero importante per il 37° Stormo, in quel mese infatti ricevette innumerevoli riconoscimenti per l’attività svolto e lo Stormo ricevette l’encomio del Capo del Governo. Fra il giugno e il luglio del 1942, il 55° e il 116° Gruppo abbandonarono definitivamente la Sicilia facendo ritorno a Lecce. Qui riprendevano un nuovo ciclo di scorta convogli e di aerocooperazione che durava a tutto il 24 settembre 1942, data in cui lo Stormo si trasferiva a Reggio Emilia. Nella città emiliana veniva completato il passaggio dai nuovi aerei, dati in dotazione a partire dal mese di settembre: i Cant Z 1007 bis. Il 28 novembre il 55° Gruppo si trasferiva a Milis. In Sardegna, alle dipendenze del Comando Aeronautico Sardegna. Trasferiti a Decimomannu nel febbraio del 1943, il 55° Gruppo compiva la sua ultima azione bellica il 18 maggio. Anche il Comando dello Stormo ed il 116° Gruppo (220ª e 276ª Squadriglia) erano ormai al termine della loro attività: lasciata Reggio Emilia e svolta una breve attività dall’aeroporto di Littoria (Latina), nella seconda metà del mese di aprile lo Stormo si trasferiva sull’aeroporto di Cameri dove rimaneva fino al 15 giugno, data in cui assunse la posizione quadro.